“Chàng Trai Mặc Váy” là một câu chuyện dài mang yếu tố học đường, kể về mối tình đơn phương mà Vũ Minh Phương dành cho người bạn thân của mình - Vĩnh Thụy.

Nam chính Vũ Minh Phương là một chàng trai đam mê nghệ thuật, đặc biệt là thời trang. Chính vì vậy, từ những ngày còn học, cậu đã trở thành nhân vật nổi bật trong trường. Tuy nhiên, với tính cách nhút nhát và luôn nhẹ nhàng, cậu khiến bạn bè cảm thấy khó hiểu và dị nghị. Nhận thức được sự khác biệt của bản thân, Phương khép mình lại, tự cách ly với môi trường học đường. Kết quả, cậu trở thành một trong những học sinh cá biệt, đồng thời là mục tiêu cho những trò bắt nạt của các nam sinh khác.

Nhân vật thứ chính Vĩnh Thụy xuất thân nghèo khó, mang trong mình tâm lý chán chường, ghét bỏ cuộc sống,có thái độ chống đối với thầy cô và bạn bè. Vì vậy, Thụy thường xuyên bỏ tiết, ngủ gật trong giờ học và có những hành vi quá khích với bạn bè xung quanh.

Giáo viên chủ nhiệm đã xếp cho Vĩnh Thụy và Minh Phương ngồi chung bàn. Từ đây, Thụy vô tình trở thành “thần hộ vệ” cho Phương tại trường. Những lần được Thụy bảo vệ đã nhen nhóm trong lòng Phương một tình yêu đặc biệt, khiến cậu âm thầm yêu Thụy suốt bảy năm.

Trong một lần trở về quê nhân dịp nghỉ học, Phương đã cố gắng sắp xếp thời gian để tạo ra nhiều kỷ niệm bên Thụy. Khi trở lại trường học, cậu bất ngờ phát hiện ra một bí mật mà Thụy đã giấu kín bấy lâu...